«Щ-323» патрулировала позицию до вечера 9 декабря. Ночью 10 декабря она покинула район действий, чтобы определить свое место по маякам острова Хиума. Около 3 часов утра 11 декабря в 28,5 милях от маяка Ристна подводная лодка обнаружила огни неизвестного судна. В ответ на требование остановиться на нем якобы погасили ходовые огни, но забыли выключить гакабортный огонь. Ориентируясь по нему, «Щ-323» сблизилась с эстонским транспортом «Кассари» (379 брт), шедшим вне зоны объявленной блокады из шведского Сундсвалля в Таллин. По пароходу был открыт артиллерийский огонь (стреляло только кормовое орудие, так как носовое обмерзло; до 04.30 выпущено 160 снарядов), судно затонуло. Один из членов команды судна был убит, остальные, пользуясь темнотой, предпочли скрыться на шлюпке. Командир подводной лодки, пытаясь захватить и опросить спасшихся, приказал поднять наверх «Максим». В результате пулеметного огня получили ранения еще два моряка «Кассари». Эстонцев спасло то, что прожектор на подводной лодке внезапно «скис» и сигнальщики подводной лодки потеряли шлюпку из вида. Вскоре подробности инцидента стали достоянием эстонских газет. В штабе КБФ действия «Щ-323» так же оценили как «дикие» и «зверские», что, впрочем, не помещало наградить Иванцова орденом Красной Звезды. (Очень скоро Нарком ВМФ Н.Г. Кузнецов приказал Военному Совету КБФ запретить подводным лодкам топить и обстреливать суда нейтральных стран вне зоны блокады).
