При достаточно большой высоте прыжка конечная часть падения абстрактного парашютиста происходит равномерно: сила тяжести (величина практически постоянная и зависит только от массы тела) уравновешивается силой сопротивления (которая пропорциональна квадрату скорости падения). Соответственно, парашют уравновесит бОльшую тяжесть одного из подопытных при более высокой скорости падения. Что, кстати, и по времени произойдет позже - так что качественно ситуация будет таковой в любой момент времени и при любой высоте прыжка.
Как мимо "свистит" более тяжелый товарищ - наблюдал своими глазами. Именно по этой причине при групповом прыжке тяжелые прыгают первыми, это неукоснительное требование техники безопасности. Купол парашюта - опора никакая, и если тебе на него сверху кто-нибудь тяжеленький "наступит", купол складывается легко и непринужденно.
Математика тоже в общем не сложная. Условие конечного равновесного движения Fw=Fr (сила тяжести равна силе сопротивления воздуха).
При этом первая пропорциональна массе, вторая квадрату скорости: gm=kv2 (где g и k константы, смыслом которых мы задаваться пока не будем). Отсюда скорость равномерного движения v=sqrt(gm/k). То есть, прямо пропорциональна квадратному корню из массы тела. И при равной геометрии больше ни от чего не зависит.
В реальности есть еще один небольшой эффект, усугубляющий это положение. При более высокой скорости потока парашют вытягивается сильнее, а стропы сильнее стягивают края к центру, при этом уменьшается мидель парашюта, снижается сила сопротивления и еще больше увеличивается скорость падения.